Введение в методы производства и применения 1,3-дигидроксиацетона CAS 96-26-4

1,3-Дигидроксиацетон Введение

1,3-Дигидроксиацетон — органическое соединение с молекулярной формулой C3H6O3, которое представляет собой полигидроксикетозу и простейшую кетозу.По внешнему виду представляет собой белый порошкообразный кристалл, легко растворимый в органических растворителях, таких как вода, этанол, эфир и ацетон.Точка плавления составляет 75-80 ℃, а растворимость в воде составляет> 250 г/л (20 ℃).Он имеет сладкий вкус и стабилен при pH 6,0.1,3-Дигидроксиацетон является редуцирующим сахаром.Все моносахариды (при наличии свободных альдегидных или кетоновых карбонильных групп) обладают восстанавливаемостью.Дигидроксиацетон отвечает вышеуказанным условиям, поэтому относится к категории редуцирующих сахаров.

В основном существуют методы химического синтеза и методы микробной ферментации.Существует три основных химических метода получения 1,3-дигидроксиацетона: электрокатализ, каталитическое окисление металлов и конденсация формальдегида.Химическое производство 1,3-дигидроксиацетона все еще находится на стадии лабораторных исследований.Производство 1,3-дигидроксиацетона биологическим методом имеет существенные преимущества: высокую концентрацию продукта, высокую степень конверсии глицерина и низкую себестоимость продукции.Производство 1,3-дигидроксиацетона в Китае и за рубежом в основном использует метод микробной конверсии глицерина.

Метод химического синтеза

1. 1,3-дигидроксиацетон синтезируется из 1,3-дихлорацетона и этиленгликоля в качестве основного сырья путем карбонильной защиты, этерификации, гидрогенолиза и гидролиза.1,3-дихлорацетон и этиленгликоль нагревают и кипятят с обратным холодильником в толуоле с получением 2,2-дихлорметил-1,3-диоксолана.Затем они реагируют с бензилиденом натрия в N,N-диметилформамиде с образованием 2,2-дибензилокси-1,3-диоксолана, который затем гидрируется под действием Pd/C-катализа с получением 1,3-диоксолан-2,2-диметанола, который затем гидролизуется в соляной кислоте с образованием 1,3-дигидроксиацетона.Сырье для синтеза 1,3-дигидроксиацетона этим методом легко получить, условия реакции мягкие, а катализатор Pd/C можно перерабатывать, что имеет важное прикладное значение.

2. 1,3-дигидроксиацетон синтезирован из 1,3-дихлорацетона и метанола посредством реакций карбонильной защиты, этерификации, гидролиза и гидролиза.1,3-дихлорацетон реагирует с избытком безводного метанола в присутствии абсорбента с образованием 2,2-диметокси-1,3-дихлорпропана, который затем нагревают с бензилатом натрия в N,N-диметилформамиде с получением 2,2-диметокси. -1,3-дибензилоксипропан.Затем его гидрируют под катализом Pd/C с получением 2,2-диметокси-1,3-пропандиола, который затем гидролизуют в соляной кислоте с получением 1,3-дигидроксиацетона.Этот путь заменяет карбонильный протектор с этиленгликоля на метанол, что упрощает отделение и очистку продукта 1,3-дигидроксиацетона, который имеет важное значение для разработки и применения.

3. Синтез 1,3-дигидроксиацетона с использованием ацетона, метанола, хлора или брома в качестве основного сырья.Ацетон, безводный метанол и газообразный хлор или бром используются для производства 2,2-диметокси-1,3-дихлорпропана или 1,3-дибром-2,2-диметоксипропана однореакторным процессом.Затем их этерифицируют бензилатом натрия с получением 2,2-диметокси-1,3-дибензилоксипропана, который затем гидрируют и гидролизуют с получением 1,3-дигидроксиацетона.Этот путь имеет мягкие условия реакции, а реакция «в одном котле» позволяет избежать использования дорогостоящего и раздражающего 1,3-дихлорацетона, что делает его дешевым и очень ценным для разработки.

Приложения

1,3-Дигидроксиацетон — это встречающаяся в природе кетоза, которая биоразлагаема, съедобна и нетоксична для организма человека и окружающей среды.Это многофункциональная добавка, которую можно использовать в косметической, фармацевтической и пищевой промышленности.

Используется в косметической промышленности.

1,3-Дигидроксиацетон в основном используется в качестве ингредиента в косметике, особенно в качестве солнцезащитного крема со специальными эффектами, который может предотвратить чрезмерное испарение влаги с кожи и играть роль в увлажнении, защите от солнца и УФ-излучения.Кроме того, функциональные группы кетонов в DHA могут вступать в реакцию с аминокислотами и аминогруппами кератина кожи с образованием коричневого полимера, в результате чего кожа людей приобретает искусственный коричневый цвет.Таким образом, его также можно использовать в качестве имитатора пребывания на солнце для получения коричневой или коричневатой кожи, которая выглядит так же, как в результате длительного воздействия солнечных лучей, и делает ее красивой.

Улучшить процент постного мяса свиней

1,3-Дигидроксиацетон является промежуточным продуктом метаболизма сахара, играющим важную роль в процессе метаболизма сахара, снижая жировые отложения свиней и повышая процент постного мяса.Японский научный и технологический персонал с помощью экспериментов продемонстрировал, что добавление определенного количества ДГК и смеси пирувата (соли кальция) в корм для свиней (в весовом соотношении 3:1) позволяет снизить содержание жира в мясе свиной спинки на 12% до 15%, а также соответственно снижается жирность мяса ног и длиннейшей мышцы спины при увеличении содержания белка.

Для функционального питания

Прием 1,3-дигидроксиацетона (особенно в сочетании с пируватом) может улучшить скорость метаболизма в организме и окисление жирных кислот, потенциально эффективно сжигать жир для уменьшения жировых отложений и задержки увеличения веса (эффект снижения веса), а также снижать уровень заболеваемости сопутствующие заболевания.Он также может улучшить чувствительность к инсулину и снизить уровень холестерина в плазме, вызванный диетой с высоким содержанием холестерина.Длительный прием добавок может увеличить скорость использования сахара в крови и сэкономить мышечный гликоген. Для спортсменов это может улучшить их аэробную выносливость.

Другое использование

1,3-дигидроксиацетон также можно напрямую использовать в качестве противовирусного реагента.Например, в культуре куриных эмбрионов использование ДГК может значительно ингибировать заражение вирусом чумы цыплят, убивая от 51% до 100% вируса.В кожевенной промышленности ДГК можно использовать в качестве защитного агента для кожаных изделий.Кроме того, консерванты, состоящие в основном из ДГК, можно использовать для консервации и консервации фруктов и овощей, продуктов водной среды и мясных продуктов.